Con una derrota por 2-1 ante el Barcelona el día quince, el Benfica inició una racha de victorias mucho menos que le costó las 2 competiciones restantes. El 24 de octubre, el Barcelona cayó derrotado en el Clásico por 2-1 en casa, con goles de David Alaba y Lucas Vázquez para el Real Madrid. David Trezeguet anotó el gol de oro en el minuto 103, en la prórroga. El domingo siguiente, en un partido decisivo para la carrera por el título, equipacion barcelona baratas un gol de Ion Timofte en el minuto 89 le dio al Oporto una victoria por 3-2 en el Estádio da Luz y aumentó su ventaja a cinco puntos. Se considera que Maldini ha sido uno de los mejores defensores de todos los tiempos y ha sido descrito como "un icono y un caballero del deporte". Desde entonces, variantes como PSGroove han desplegado el mercado web como un reguero de pólvora que permite copias de seguridad de juegos, administradores de archivos, servidores ftp y quizás el más sorprendente, supuesto desarrollo y mejora de firmware personalizado. Cinco días después, el Real Madrid venció al Barcelona en el Camp Nou por 3-1 en la ida de la Supercopa de España 2017 y luego derrotó al Barça por 2-0 en la vuelta, poniendo fin a su racha de 24 partidos consecutivos goleadores en partidos de El Clásico y ganando el segundo trofeo de la temporada.
El Atlético venció entonces 0-2 al Granada a domicilio por la vía de los goles del defensa Diego Godín y Antoine Griezmann. Falcao anotó un doblete ante el Granada en una cómoda victoria por 5-0 el 14 de abril. Maldini hizo su aparición centesimal con Italia el 28 de abril de 1999, en un agradable empate 0-0 ante Croacia, bajo la dirección de Dino Zoff. Esto se hizo potencial como resultado de la versatilidad táctica y la capacidad de Maldini con ambos pies, lo que le permitió jugar en cualquier parte de la línea de fondo y tener una carrera extendida y exitosa, tanto con Milán como con Italia. El 7 de octubre de 2000, en una victoria por 3-0 sobre Rumania en Milán en un partido de clasificación para la Copa del Mundo de 2002, Maldini superó a Dino Zoff para convertirse en el jugador con más partidos internacionales de Italia de todos los tiempos junto con su 113º look mundial senior para Italia. Recibió el Defensor del año de la UEFA, el Defensor de los 12 meses de la Serie A, el Premio Bravo y el Premio al Jugador del Año de World Soccer.
Junto con el éxito de su equipo, también ganó varios elogios y premios personales. Maldini era un logo de su club y de la selección italiana de fútbol. El 1 de julio de 2022, tarde o temprano después de que expirara su contrato con el club, se anunció que renovó su contrato con el club por dos años adicionales como director técnico. Maldini era conocido por sus medios técnicos, atletismo, tacleadas deslizantes, resistencia, compostura y carreras rápidas y enérgicas hacia adelante como lateral izquierdo o lateral. El 14 de junio de 2019, Maldini fue ascendido a director técnico. En agosto de 2018, un par de semanas después del cambio de propiedad de Milan a favor de Elliott Management Corporation, aceptó una oferta para convertirse en el director de crecimiento y técnica deportiva para la membresía, trabajando junto con el nuevo director deportivo Leonardo. Ancelotti anunció más tarde que Maldini había rechazado su oferta para formar parte del cuerpo docente del Chelsea. Se le proporcionó un lugar que pudo haberlo reunido junto con su ex entrenador Carlo Ancelotti al convertirse en miembro del Chelsea como entrenador, habiéndose reunido supuestamente con Ancelotti y con el propietario del Chelsea, Roman Abramovich, para debatir tal riesgo. Fue famoso por su presencia vocal y dominante en el campo, y por su conocimiento, comunicación y experiencia organizativa, que sirvieron para motivar a sus compañeros de equipo y asegurarse de que permanecieran en su posición.
Era conocido por su actitud tranquila y serena en el campo, así como por su capacidad para aprender el deporte, prefiriendo la elegancia y la inteligencia al físico y la agresividad en la defensa; Considerado un jugador correcto, conocido por su autodisciplina en el campo, solo recibió tres cartas rojas a lo largo de toda su carrera. Maldini también fue conocido por su habilidad aérea, fuerza, tacleo y marcación de hombres, así como por su conocimiento táctico. Después del retiro internacional de Franco Baresi en 1994, Maldini fue nombrado capitán a tiempo completo del personal. Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Franco Cervi. Durante la Copa del Mundo de 1994, Maldini jugó en los siete partidos de Italia y sustituyó al lesionado Franco Baresi en los partidos ante México, Nigeria, España y Bulgaria, conservando una hoja clara en el partido de grupo contra Noruega. Maldini participó en su primera Copa del Mundo en 1990 en suelo de residencia, apareciendo en los siete partidos de Italia. Maldini jugó en el undécimo Partido contra la Pobreza el 4 de marzo de 2014, apareciendo con otros jugadores estrella, incluidos Ronaldo, Zinedine Zidane, Luís Figo y Pavel Nedvěd, que se llevó a cabo en Berna, Suiza, y las ganancias recaudadas sirvieron para los esfuerzos de recuperación en Filipinas en la estela del tifón Haiyan. Otro fichaje de importación fue el mediocampista Andrea Poli, adquirido de la Sampdoria. Los primeros éxitos están disponibles en la última parte del mercado de verano, adquiriendo a Alessandro Matri y recibiendo de nuevo a la estrella brasileña Kaká.